Câu chuyện xoay quanh một nhân vật chính có hình ảnh pha trộn giữa tốt xấu, thiện ác, đồng thời trọng tình nghĩa bạn bè, có chí hiến thân vì nước nhưng cũng tiểu nhân gian xảo, mưu mô thủ đoạn, sẵn sàng hại bạn khi cần bảo vệ lợi ích của mình tên gọi Vi Tiểu Bảo. Bảo là con của Vi Xuân Phương kỹ nữ tại Lệ Xuân Viện, một quán lầu xanh tại Dương Châu. Ngay cả Vi Xuân Phương cũng không biết cha của cậu là ai, chỉ đặt tên cậu là Tiểu Bảo, sau này có người hỏi tới thì cậu lấy họ mẹ.

Truyện mở đầu với việc Mao Thập Bát, một kẻ giang hồ thảo mãng đang bị truy nã gây rối ở Lệ Xuân Viện, sau đó được Tiểu Bảo cứu mạng. Sau nhờ Tiểu Bảo dùng kế giết một tên quan binh cao thủ của triều đình, Mao Thập Bát liền nhận Tiểu Bảo làm anh em sống chết có nhau, tuy nhiên do họ Mao nhỡ miệng nói khoác có thể đánh thắng đệ nhất dũng sĩ Mãn Châu là Ngao Bái nên phải dắt Tiểu Bảo theo lên Bắc Kinh. Thông qua hàng loạt cuộc phiêu lưu mạo hiểm, rủi ro, cậu thiếu niên họ Vi làm cuộc hành trình từ thành Dương Châu ở miền Nam đến tận Bắc Kinh, thủ đô của triều đình phong kiến Mãn Châu.

Tại đó, cậu bị bắt cóc và đưa vào Tử Cấm Thành rồi đội lốt làm một thái giám sau khi giết chết tên thái giám Tiểu Quế Tử. Ngày nọ, Tiểu Bảo tình cờ gặp gỡ hoàng đế trẻ tuổi Khang Hy và cả hai trở thành một đôi bạn thân thiết. Bằng những cơ duyên may mắn tuyệt vời, sử dụng trí thông minh cùng những chiến lược tài giỏi, nhạy bén và tính thực dụng, đầu óc tiểu nhân, miệng lưỡi trơn tuột cậu đạt được rất nhiều thành tựu tiến chức thăng quan quá sức tưởng tượng của mình.